| Sa, 01.11.2008 12:00 | FC Thüringen Jena IIThür. Jena II |  | : |  | SV 08 RothensteinRothenstein | 2 : 0 | |
| Sa, 01.11.2008 12:00 | SV Jena Zwätzen IIZwätzen II |  | : |  | FV Einheit 04 JenaEinheit Jena | 2 : 5 | |
| Sa, 01.11.2008 12:00 | FSV GW Stadtroda IIStadtroda II |  | : |  | VfB 1990 SteudnitzSteudnitz | 6 : 3 | |
| Sa, 01.11.2008 14:00 | SV 1990 St.GangloffSt.Gangloff |  | : |  | FV Rodatal ZöllnitzZöllnitz | 1 : 4 | |
| Sa, 01.11.2008 14:00 | SV Lobeda 77 |  | : |  | SV 09 Klengel/SerbaKlengel | 1 : 1 |
|
| Sa, 01.11.2008 14:00 | TSV KönigshofenKönigshofen |  | : |  | SV Jenapharm | 2 : 4 | |
| Sa, 01.11.2008 14:00 | SV Eintracht CamburgCamburg |  | : |  | SV Wöllmisse | 4 : 1 | |
| Sa, 08.11.2008 14:00 | SV 09 Klengel/SerbaKlengel | | : | | FC Thüringen Jena IIThür. Jena II | 2 : 1 | |
| Sa, 08.11.2008 14:00 | SV 08 RothensteinRothenstein | | : | | SV 1990 St.GangloffSt.Gangloff | 2 : 0 | |
| Sa, 08.11.2008 14:00 | FV Rodatal ZöllnitzZöllnitz | | : | | SV Eintracht CamburgCamburg | 4 : 1 | |
| Sa, 08.11.2008 14:00 | SV Wöllmisse | | : | | TSV KönigshofenKönigshofen | 3 : 5 | |
| Sa, 08.11.2008 14:00 | SV Jenapharm | | : | | FSV GW Stadtroda IIStadtroda II | 8 : 2 | |
| So, 09.11.2008 14:00 | FV Einheit 04 JenaEinheit Jena | | : | | SV Lobeda 77 | 4 : 1 |
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| So, 09.11.2008 14:00 | VfB 1990 SteudnitzSteudnitz | | : | | SV Jena Zwätzen IIZwätzen II | 3 : 0 | |
